Merzifonludur. Köprülü Mehmed Paşa’nın havâss-ı etbâ’ından sâbıkü’t-terceme Pirî Ağazâde Amasya mütesellimi Osmân Ağa’nın mahdûmu olduğu sicillât-ı şer’iyyeden anlaşıldı. Takrîben 1083’de doğdu. Pederinin hayatında İstanbul’a gidip orada Erzincânî Ali Efendi’den vesâir ulemâdan tahsîlini ikmâl ederek mücâz ve ders-i âm ve Merzifonî Hacı Ali Paşa’ya sadâretinde imâm oldu.
Müşârün-ileyhin azlinde tedrîsine devam edib hüsn-i tab’ı ve şiiriyle Şeyhülislam Erzurumî es-Seyyid Feyzullah Efendi’ye kendisini sevdirmiş olduğundan müşârün-ileyhe kitâpçı ve müderris, 1113’de Râmî Mehmed Paşa’ya imâm olarak sadr-ı müşârün-ileyhin ahvâlinden Efendisini haberdâr ederdi.
1155 senesi rebîülâhirinde Feyzullâh Efendi’nin şehâdeti ve Sultân Mustafa Sânî’nin hal’i üzerine Amasya’ya i’zâm edildi. Vusûlünden az sonra pederi Amasya’da vefât eylediğinden fevkalâde müteellim oldu. Beş yıl kadar Amasya’da kalıp 1117’de Firûzağa müderrisliği verildi. Ba’dehû ma’zûl olup 1120’de Şeyhülislam Amasyalı Ebezâde Abdullah Efendi’nin himmetiyle İstanbul’a avdet edebildi. [230]
Bu esnâda Bostancıbaşı olan Amasyalı el-Hâc Ahmed Ağa’ya imâm olup altmışlı pâyesine yükseldi. 1123’de Hacı Ahmed Ağa vezâretle Kapdân-ı deryâ ve ba’dehû İstanbul kâim makâmı olduğundan kibâr-ı müderrisînden oldu.
1125 senesi zilhiccesinde Hacı Ahmed Paşa bir iftirâya ma’rûz olarak azliyle Amasya’ya gönderilmiş olduğundan bunu da sürükledi. 1126’da Sivas nâibi ve ba’dehû İzmit kadısı olduğu esnâda yazdığı kasidesi Nevşehirli İbrâhim Paşa vâsıtasıyla Sultân Ahmed-i Sâlis’e takdîm edildiğinden 1131’de İstanbul’a avdet ve sâdr-ı müşârün-ileyhe takarrüb ederek 1135’de Selanik mollası oldu.
1140’da sadr-ı müşârün-ileyhin himmetiyle Üçüncü Sultân Ahmed’e imâm-ı sânî, 1142’de Bursa mollası oldu. Altı ay sonra Mekke-i Mükerreme pâyesiyle taltîf edilip 1143 rebîülâhirinde tahta cülûsunda Birinci Sultân Mahmûd’a imâm-ı evvel ve çok geçmeden İstanbul kadısı oldu. 1144 senesi cumâdelâhirinde Anadolu sadâreti pâyesiyle azledildi.
1146 rebîülevvelinde Anadolu Kazaskeri olup müddet-i örfiyesini ikmâl etdi. 1149’da Rumeli sadâreti pâyesiyle tebcîl edildi. 1151 muharreminin yirmi dördüncü günü Rumeli [231] kazaskeri olduysa da kadıların şikâyetleriyle şevvâlinde azl ve 1156’da sânîyen Rumeli sadrı olup 1157 muharreminde yine azledildi. 1158 senesi muharreminin son gününde eski velî nîmeti olan es-Seyyid Feyzullah Efendizâde es-Seyyid Mustafa Efendi’nin vefâtı üzerine Şeyhülislam oldu. Ancak Sadr-ı a’zam es-Seyyid Hasan Paşa’nın nüfûzu galebe eylediğinden 1159 senesi rebîülevvelinin on üçüncü günü hastalığı bahânesiyle azledilip dârüssaâde ağası Hacı Beşir Ağa’nın himâyesiyle sahilhânesinde ikâmet etdi.
Hacı Beşir Ağa 1159 senesi cumâdelûlâsının on üçüncü günü vefâtıyla ikinci Beşir Ağa Dârüssaâde Ağası olduğundan sadr-ı müşârün-ileyh es-Seyyid Hasan Paşa fırsat bulup cumâdelâhirde Hicâz’a i’zâm kılındı. Recebde Hasan Paşa da azledilip Rodos’a nefy edildi.
1159 zilhiccesinde menâsik-i haccı îfâ edib avdete izn-i hümâyûn sâdır olduğundan 1160 senesinde avdet ve Üsküdar’da kâin sâhilhânesinde ikâmet ve 1162 senesi recebinin dokuzunda dâr-ı naîme rihlet etdi. Üsküdâr’da medfûndur. [232]
Yaşı seksene ermiş, âlim, fâzıl, her fende mâhir, üç lisânda şâir, halûk bir zât idi. Amasyalı Müftî Ali Çelebi Mescidi’ne minber koydu. Ba’zı emlâkını vakfederek hitâbet ve cüzhân vazîfeleri tahsis etdi. İbn Haldun “Mukaddime”sini Türkçe’ye terceme eyledi. Mahdûmu Osmân Sâhib Efendi de Şeyhülislam oldu.
Osmân Sâhib Efendi’nin evlâd-ı zükûru yokdur. Bir kerîmesini Sarı Mehmed Paşazâde İbrâhim Bey’e tezvîc eylediğinden bunun evlâdı Pîrîzâdelikle iştihâr etdi. Bunlardan Sâhib Mehmed Bey bin İbrâhim İsmet Bey bin Yahya Bey bin İbrâhim Bey bin Sarı Mehmed Paşa da Şeyhülislam oldu. Bunun mahdûmları Adliye nâzırı İbrâhim, Osmân Beylerdir.