Amasyalıdır. Meşhûr sekbân-başı Amasyalı Çakaloğlu Hüseyin Ağa bin Hasan Çelebi mahdûmudur. 1017’de pederi ma’iyyetinde Sadr-ı a’zam Kuyucu Murâd Paşa ile İstanbul’a gidip genç iken yeniçeri olduğundan ocakta “Küçük Hasan” [403] demekle meşhûr oldu.
Yeniçeri ağası Amasyalı Köse Mehmed Ağa’nın himmeti sâyesinde muhzır ağası olarak dâhil-i katar olup kul kethüdâlığına kadar terakkî gördü. Ba’dehû sekbân-başı olup Lâdikli Kurt Ağazâde Bayram Paşa’nın sadâretinde nâ’il-i teveccüh olarak 1047 senesi ramazânında yeniçeri ağası oldu.
1048 senesi şa’bânında Bağdâd’ın fethinde beylerbeyi ve muhâfızı oldu. Fakat bu esnâda sadr-ı a’zam olan Kemânkeş Kara Mustafa Paşa’nın mazhar-ı teveccühü olamadığından 1049 muharreminde Van ve müte’âkiben Trablusşâm ve 1050’de Erzurum Beylerbeyi oldu. Senesinde ma’zûlen İstanbul’a gelip 1051 muharreminde Konya’ya nefy edildi.
1051 senesi zilhiccesinin evâsıtında lüzûmuna binâ’en sânîyen Bağdâd Beylerbeyi olup 1053 zilka’desinde sadr-ı müşârün-ileyhin i’dâmına binâ’en 1054 muharreminde Mar’aş Beylerbeyi ve sene-i mezbûre şevvâlinde sâlisen Bağdâd Beylerbeyi olduğu hâlde 1055 saferinde vezâretle Rûmeli vâlîsi olup Girit fethine me’mûr oldu. [404]
1055 rebîülâhirinin yirmi beşinci günü Girit serdârı Yûsuf Paşa’yla azîmet edib bin müşkilât ile Hanya Kal’ası cumâdelâhirenin yirmi dokuzuncu günü feth olundukta hüsn-i hizmeti ve tedbîr ü şecâ’ati sâyesinde ilk Hanya muhâfızı oldu. Ba’dehû Resmo Kal’ası’nın fethinde dahi büyük yararlıkları görüldüğünden 1056’da Kandiye serdârı ve fethine me’mûr oldu.
Bu esnâda bir kaç def’a taraf-ı pâdişâhîden ba’zı hedâyâ-yı nefîse ile taltîf edilip 1057’de Kandiye’nin fethine fevka’l-âde çalışdı. Hayfâ ki İstanbul’un herc ü merci bu fethe ma’nî olduğundan serdâr-ı Girit Hüseyin Paşa’nın emriyle avdet etdi. 1058 senesi şevvâlinin beşinci günü Esbiye Kal’asından atılan bir top dânesi ile ayaklarının parmakları kesildiğinden bunun ızdırâbıyla bir kaç gün sonra vefât etdi. Meşâhîr-i vüzerâdan müdebbir, muktedir, şecî’ bir gâzî idi.